Die Tour beginnt an der Endstation der Kirnitzschtalbahn am Lichtenhainer Wasserfall. Hinter dem Parkplatz überquert man zunächst über eine kleine Brücke die Kirnitzsch und folgt links der Ausschilderung des Malerweges. Nach einigen Metern geht es nun immer bergauf bis zur eindrucksvollen Felsenhöhle Kuhstall am Neuen Wildenstein. Über die Himmelsleiter gelangt man am Kuhstall (Abzweig des Weges links vom Geländer des Felsentores) zwischen zwei Felswänden über viele Stufen hinauf zu einem weiteren grandiosen Aussichtspunkt. Der Abstieg efolgt zunächst weiter entlang des Malerweges über die Treppenstufen links vor dem Felsentor. Kurz vor dem Abstieg steht auch eine Malerwegstele mit interessanten Informationen zum Malerweg. Unten angekommen trennen sich dann die Wege in verschiedene Richtungen. Der hier beginnende Fremdenweg (Markierung roter Punkt) führt geradeaus weiter und kreuzt zunächst die Zeughausstraße und anschließend den Königsweg. Nach dem mühevollen Aufstieg (weiterhin Markierung roter Punkt) auf den Kleinen Winterberg über zahlreiche Treppenstufen wird man oben mit einem grandiosen Ausblick in Richtung des Hinteren Raubschlosses belohnt. Der Weg führt dann von hier aus weiter immer entlang der Markierung "roter Strich" bis auf den Gipfel des Großen Winterberg (556 m). Im 19. Jahundert hatte man von hier oben noch einen weiten Blick ins Elbtal. Mittlerweile ist das Areal stark bewaldet und die damals noch vorhanden freien Sichten sind leider nicht mehr vorhanden.
Ab dem Großen Winterberg geht es entlang des Malerweges nur noch bergab bis ins hübsch im Elbtal gelegene Schmilka.